Destrukcyjne Zachowanie

Moon prowadził destrukcyjny styl życia. Na początku kariery zespołu zaczął zażywać amfetaminę, a w wywiadzie udzielonym "NME" powiedział, że jego ulubionym pokarmem był "francuski blues".

Szybko rozpuścił swoją część z dochów zespołu i był stałym bywalcem lodyńskich klubów, jak chociażby w Speakeasy (gdzie menadżer Roy Flynn był zmuszony do wyrzucenia go trzykrotnie) oraz The Bag Nails; kombinacja tabletek z alkoholem eskalowała do alkoholizmu oraz uzależnienia od narkotyków w jego późniejszym życiu.

"Przechodziliśmy przez te same etapy przez które każdy przechodzi- cholerny narkotykowy korytarz".- zastanawiał się później. "Picie znacznie lepiej odpowiadało grupie".

W nawiązaniu do Townshend'a Moon zaczął niszczyć pokoje w hotelach podczas gdy pozostali w hotelu Hilton, Berlinie podczas trasy odbywszej się 30.10.1966 roku. Poza pokoi w hotelach niszczył domy swoich kolegów oraz swój własny, włącznie z zrzucaniem mebli z okien położonych na wyższych poziomach. Andrew Neil oraz Matthew Kent oszacowali, że zniszczone przez niego hotelowe toalety oraz instalacji wodno- kanalizacyjnych kosztowało aż £300.000 ($500.000). Te wyczyny często podsycane przez narkotyki oraz alkohol były sposobem zademonstrowania swojej ekscentryczności; tym lubiał szokować publiczność. Wieloletni przyjaciel oraz osobisty asystent Buttler zaobserwował:

"Próbował rozbawić ludzi i być Pan Śmieszny, chciał by go ludzie kochali i się nim cieszyli, ale posunąłby się za daleko. Podobnie do jazdy pociągiem, której byś nie mógł zatrzymać".

W limuzynie bywszej w drodze do lotniska nalegał by powrócili do hotelu mówiąc "coś zapomniałem". Po dotarciu wbiegł do swojego pokoju złapał telewizor i wyrzucił przez okno do basenu znajdującego się pod nim. po tym wskoczył do limuzyny i odparł:

"Prawie zapomniałem".

Fletcher sprzecza się, że ich dłuższa przerwa (15.12.1971- 11.08.1972) pod koniec trasy pt. "Who's Next" w '71 roku, a początkiem sesji "Quadrophenia" zdewastowała jego zdrowie, ponieważ bez rygorów i długich koncertów oraz regularnych występów, które wcześniej utrzymywały go w formie, jego mocny imprezowy styl życia jeszcze bardziej odbiło się na jego ciele. Ani posiadał czy też nie ćwiczył gry na perkusji w Tarze przez co zaczął psychicznie podupadać na skutek swojego stylu życia. W tym samym czasie bardzo uzależnił się od alkoholu zaczynając dzień od picia oraz zmiany z "miłego pijaka" za którego się podawał na "chamskiego pijaka". Brytyjski producent filmowy Dave Puttnam przypmniał sobie:

"Picie z bycia żartem przeistaczało się na bycie problemem. Na "That'll Be The Day" było towarzyskie picie. W tym czasie gdy wyszedł "Stardust" to było ciężkie picie.

Wysadzanie toalet

Jego ulubionym wyczynem było spuszczanie toaletą mocnych materiałów wybuchowych. W nawiązaniu do Fletcher'a jego wysadzanie toalet zaczęło się w '65 roku gdy nabył pudełko z pięćset sztuk wiśniowych petard. Z wiśniowych petard przeszedł na M- 80 oraz dynamit co stało się jego materiałem wybuchowym z wyboru. "Cała ta porcelana latająca w powietrzu była niezapomniana".

Wspmniał:

"Nigdy sobie nie uświadomiłem, że dynamit był tak mocny. Wcześniej byłem przyzwyczajony do petard za grosze".

Szybko otrzymał opinie za niszczenie łazienek oraz wysadzanie toalet. Destrukcja go zahipnotyzowała i umocniła jego publiczną opnię jako pierwszego jeźdzcy piekła w rock'u. Tony Fletcher napisał, że "żadna toaleta w hotelu czy szatni była bezpieczna" do momentu aż Moon nie wyczerpał zapasów swoich petard.

Townshend wszedł do łazienki znajdującej się w Moon'a hotelowym pokoju i zauważył, że toaleta zniknęła pozostawiając tylko kolanko od rury. Perkusista wyjaśnił, że ponieważ wiśniowa bomba miała wybuchnąć spuścił toaletą oraz pokazał Townshend'owi pudełko owych wiśnowych petard.

"I oczywiście od tamtego momentu" gitarzysta wspominał "zostaliśmy wyrzuceni z każdego hotelu w którym kiedykolwiek zostaliśmy".

Entwistle przypomniał sobie, że w czasie trasy Moon'owi był bliski i oboje często byli zamieszani w wysadzaniu toalet. W wywiadzie udzielonym we wrześniu '81 roku przyznał, że:

"Wiele razy gdy Keith wysadzał toalety to stałem za nim z zapałkami".

Kierownik hotelu poprosił Moon'a do swojego pokoju i zapytał czy może ściszyć magnetofon do kaset, ponieważ "wytwarza za dużo hałasu". W odpowiedzi perkusista poprosił go do swojego pokoju, przeprosił za pójście do łazienki, włożył zapaloną laskę dynamitu po czym zamknął drzwi do łazienki. Po powrocie zapytał kierownika czy by na chwilę mógł zostać, ponieważ chciał coś wyjaśnić. po eksplozji Moon ponownie włączył magnetofon po czym odparł:

"To, kochany chłopcze, był hałas. To jest to "oo"".

Incydent w Flint Holiday Inn

23.08.1967 roku w czasie otwierającej trasy dla Herman's Hermits Moon świętował jak to ujął swoje dwudziestepierwsze urodziny (chociaż w tym czasie uważano, że to były jego dwudzieste) w Holiday Inn, Flint Michigan. Entwistle później odparł:

"Uznał, że skoro nagłośniono, że to były jego dwudziestepierwsze urodziny to będzie mógł pić".

Od razu po przyjeździe do Flint zaczął pić. Zespół spędził popołudnie odwiedzając wraz z Nancy Lewis (w tamtych czas zespołu publicysta) lokalne stacje radiowe, a Moon pozował do zdjęcia na zewnątrz hotelu naprzeciw "Happy Birthday Keith" znaku umieszczonego przez kierownictwo hotelu. W nawiązaniu do Lewis wypowiedzi Moon był pijany podczas gdy zespół wychodził na scenę w Atwood Stadium.

W drodze powrotnej do hotelu Moon zaczął walkę na jedzenie i wkrótce ciasto zaczęło latać w powietrzu. Wybił sobie kawałek przedniego zęba; w szpitalu lekarze przed usunięciem pozostałości zęba nie mogli podać znieczulenia  (ze względu na upojenie alkoholem). Po powrocie do hotelu wybuchła bijatyka; w ruch poszły gaśnice, goście (oraz przedmioty) zostały wrzuceni do basenu i podobno zostało zniszczone pianino. Zamieszanie zakończyło się dopiero gdy przyjechała policja i wyciągnęła broń.

Wściekła dyrekcja hotelu Holiday Inn wystawiła zespołom rachunek w wysokości $24.000, który podobno został uregulowany przez trasowego menadżera Herman's Hermits Edd'a McCann'a. Townshend twierdził, że zespół dożywotno dostał zakaz wstępu na wszystkie posiadłości hotelu, ale Fletcher napisał, że tydzień później zatrzymali się w Holiday Inn, Rochester, Nowym York'u. Również sprzeczał się z szeroko rozpowszechnionym przekonaniem, że Moon wjechał do basenu hotelu Lincoln'em Continental jak to w '72 roku zostało przez perkusistę stwierdzone na łamach czasopisma "Rolling Stone".

Mdlenie na scenie

Moon'a styl życia zaczął podważać jego zdrowie oraz niezawodność. W październiku '73 roku podczas trasy koncertowej pt. "Quadrophenia" podczas zespołu debiutanckiej trasy w Cow Palace położonego w Daly City, Californii Moon zażył mieszankę leków trankwilizujących oraz brandy. Podczas koncertu gdy grali "Won't Get Fooled Again" Moon za perkusją zemdlał. Zespół przestał garć i grupa pracowników sceny wyprowadziła go ze sceny. Wzięli go pod prysznic by umyć i wstrzyknęli mu kortyzon po trzydziestominutowym opóźnieniem wypuścili go na scenę. Podczas utworu pt. "Magic Bus" ponownie zemdlał i został zabrany. Zespół bez niego przez kilka utworów kontynuował zanim Townshend zapytał:

"Czy ktoś potrafi grać na perkusji?- Mam na myśli ktoś kto dobrze?"

Perkusista o imieniu Scot Halpin wszedł na scenę i grał do końca koncertu.

Podczas otwierającej trasy koncertowej, która odbyła sie 9.03.1976 roku w Boston Garden, Stanach Zjednoczonych po dwóch utworach Moon zemdlał nad swoją perkusją i trasa została ponownie przesunieta. Kolejnego wieczoru Moon systematycznie wszystko w swoim hotelowym pokoju niszczył przy czym się zaciął i zemdlał. Przez menadżera Bill'a Cutbyshly'ego został znaleziony i zabrany do szpitala, który mu powiedział "Zaprowadze cię do lekarza by psrawił bys był porządny i sprawny, więc w ciągu dwóch dni powrócisz. Bo ja chcę złamać twoja pieprzona zuchwę.... . Tak wiele razy pieprzyłeś ten zespół, a ja już więcej tego nie robię". Lekarze oznajmili Curbyshly'emu, że jeżeli by nie zainterweniował Moon by się na smierć wykrwawił. Marsh zasugerował, że od tego momentu Daltrey wraz z Entwistle'em poważnie rozważali nad Moon'a wyrzuceniem, ale doszli do wnioslu, że to by jego życie pogorszyło.

Entwistle oznajmił, że w 1975- 76 roku The Who osiągnęli swój szczyt. 9.08.1976 roku pod koniec trasy po Stanach Zjednoczonych w Miami zabrano majaczącego perkusistę na osiem dni zabrano do Hollywood Memorial Hospital. Zespół był zmartwiony faktem, że nie będzie w stanie dokończyć ostatniej części trasy, która miała miejsce 21.10.1976 roku w Maple Leaf Gardens, Toronto (Moon'a ostatni publiczny wystep). W trakcie przerwy sesji nagraniowej między '76, a '78 rokiem Moon znacznie przybrał na wadze. Do czasu zaproszenia na pokaz do Gaumont State Cinema 15.12.1977 roku na film pt. "The Kids Are Alright" wyraźnie przybrał na wadze i miał problemy z utrzymaniem solidnego występu. Po nagraniu "Who Are You" Townshend odmówił trasę wspierającą album do czasu gdy Moon nie przestanie pić i dodał, że jeżeli jego gra się nie poprawi to zostanie wyrzucony. Daltrey później zaprzeczył, że groził mu wyrzuceniem, ale oznajmił, że w tym czasie perkusista wymknął się spod kontroli.

Problemy finansowe

Ponieważ ich wczesne występy polegały na niszczeniu instrumentów oraz jego entuzjazmowi do niszczenia hoteli do końca lat 60- ych zespół miał długi, Entlwiste'a dług szacowano na £150.000. Nawet jeżeli zespół po "Tommy"'m stał się względnie finansowo stabilnym Moon nabywał kolejne długi. Nabył kilka aut oraz gdażetów i flirtował z bankructwem. Moon'a lekkomyślne podejście do pieniędzy zmniejszyło jego zarobek pochodzący z ich trasy po Wielkiej Brytanii w '75 roku do £47.35 (w 2020 roku równowartość wynosząca £406).